Yeni sezon öncesinde teknik direktörlük için birçok isimle anılan Beşiktaş, Chelsea'nin eski teknik direktörü Roberto Di Matteo ile temasa geçti. 20 kişilik teknik direktör listesine sonradan dahil olan genç çalıştırıcının durumu, başkan Orman'ın istediği teknik direktör profiliyle birebir örtüşüyor. Chelsea ile Şampiyonlar Ligi zaferine ulaşan Matteo, 2009 yılında çalıştırdığı West Bromwich Albion'u da Championship'ten Premier Lig'e yükseltmeyi başardı.
Başkan Fikret Orman, hem Şampiyonlar Ligi Finali'ni izlemek, hem de İtalyan hocayla temas kurmak için İngiltere'ye gitti.